民国时期上海的最大黑社会头子是谁

杜月笙是上海三大亨之一，老大黄金荣，老二张萧霖，但是名气最大的还是杜月笙。黄金荣爱财及女人，张萧霖凶狠，杜月笙会处人情世故。杜出生卑微从没忘记过自己的出生身份所以做事谦卑谨慎，凡事让人三分。

他长说的话：人有三碗面最难吃，人面，场面，情面。

他的厉害之处可以用一个词来形容“只手遮天”，这毫不夸张，因为在当时的上海，甚至是整个中国，他的帮派势力早已渗透到了各个地方，各个行业，不要以为他恒社的帮众是一群只会。

他本人善于纠结同伙，勾结军阀，能造势。所以，早期的上海滩的鸦片提运很快就被他垄断了。不是没有竞争对手，而是无人能与他的手段相比。

且杜月笙后来创办了恒社，基本上算是统一了江湖，影响了中国的黑道。实在可以算的是中国近代“黑道第一人”。