为什么碳负离子是sp2杂化

碳负离子是富电子的高能反应中间体，分散其负电荷可使之稳定。所以羰基、硝基、卤原子等吸电子基团可以稳定碳负离子，而羟醛缩合、酯缩合、迈克尔加成、罗宾逊增环等反应的第一步都是在羰基的α-位创造“相对稳定”的碳负离子。

得不到吸电子基团稳定的甲基碳负离子拥有四对价层电子，故取sp3杂化，这是为了使孤电子对与成键电子对的空间取向尽可能远，从而减小二者之间的斥力，体系能量最低也就最稳定。此即价层电子对互斥理论的基本思想。

处在共轭体系α-位的碳负离子（比如环戊二烯碳负离子）取sp2杂化，这是为了使孤电子对能够被纳入共轭体系，从而平均化分配∏电子，大大降低负电荷密度（以环戊二烯负离子为例，取sp3杂化则负电荷集中于1个碳上，取sp2杂化则负电荷平均分配在5个碳上），从而稳定碳负离子。