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什么是差向异构和差向异构现象

什么是差向异构和差向异构现象

差向异构体(英文:Epimer),是指在含有两个或多个四面体型手性中心的分子中,只有一个不对称原子构型不同的一对非对映异构体。相关的异构现象称为差向异构。若构型不同的手性原子处在链末端,则这两个异构体又称为“端基差向异构体”。其他情况下,可分别用“Cn差向异构体”标明,n为不对称原子的位置编号,C也可以是其他四面体构型的原子。

端基差向异构一般存在于糖类中,是差向异构的一种,两个非对映异构体分子(异头物)的差异在于糖类环形结构半缩醛/半缩酮碳原子(异头碳)的构型不同。1号碳的羟基若与5号碳的羟甲基处于哈沃斯透视式平面的两侧,则定义为α-异构体,反之称为β-异构体。吡喃葡萄糖的两种端基差向异构体可分别称为“α-D-吡喃葡萄糖”和“β-D-吡喃葡萄糖”。

α-异构体与β-异构体的互相转化称为变旋现象。α-异构体受端基异构效应影响而得到稳定。

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