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半缩醛反应

半缩醛反应

醇羟基的氧上的孤对电子进攻醛羰基带部分正电的碳,形成RO-CH(OH)-R的结构,即为半缩醛反应。反应需要少量H+催化。

在实际应用中,醇和醛的亲核加成在工业中有很重要的作用。如乙烯醇的聚合体是不稳定的,它是一个易溶于水的高分子,不能作为纤维使用,但在硫酸的催化下和甲醛反应,生成缩醛,变为不溶于水的性能优良的纤维-维尼龙。在有机合成中,醇和醛的亲核加成还常常用来保护羰基和羟基。

定义:

半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基,一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成,烷氧基来自醇,其它部分来自醛。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性,而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。

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