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为什么酮式比烯醇式稳定

为什么酮式比烯醇式稳定

因为烯醇结构中,氧电负性大吸引双建上电子,使得双键电子云密度降低,而转变为更加稳定的酮式结构

丙酮酸有两种结构,酮式和烯醇式,其中酮式结构更为稳定。酮的结构中,由于氧的电负性远远大于碳。虽然酮和烯醇为互变异构,酮式结构的含量,远远大于烯醇式结构的含量。

烯醇结构的羟基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系,使电荷在一定程度上偏向碳端,增加了羟基氧氢键的极性,使氢更容易离去(pKa:10.94),氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系,两端都带负电性,质子既可以和氧结合形成烯醇式也可以和碳结合形成酮式,整个平衡体系为互变平衡体系。

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