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有机化学合成题解题技巧

有机化学合成题解题技巧

一、题型特点

有机合成题常常以信息给予题的形式出现。

有机物的合成实质上是官能团的转变。在解题时要利用有机反应规律,根据所给原料和条件,采用使有机物的碳链增长或缩短、链状变成环状(或环状变成链状),官能团的引入、消除或转换等方法达到合成指定有机物的目的。

二、解题的必备知识

要准确、快速的解答有机合成题,需熟练掌握以下知识:

1、官能团的引入

(1)引入卤原子(—X):烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代等

(2)引入C=C双键:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等

(3)引入羟基(—OH):烯加水,醛加

酯水解,卤代烃水解

(4)引入羰基(

):烯的催化氧化(反应方程式常在信息中给出),醇的催化氧化等。

2、官能团的消除

(1)与

加成消除不饱和键

(2)消去反应消除卤原子而形成新的C=C双键

(3)消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)

(4)加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)

(5)酯水解消除酯基。

3、增长或缩短碳链

一般由题目给出新的化学方程式进行碳链的增长或缩短。常见的信息为:

增长碳链:酯化、炔与HCN加成,聚合,肽键的生成等

缩短碳链:酯的水解、烃的裂化、烯、烃催化氧化,某些烃(如苯的同系物、烯烃及炔烃)的氧化等。

4、成环反应

含羟基的羧酸酯化(分子内酯化)、二元羟酸与二元醇生成环酯(分子间酯化)等。如:

5、常见的合成路线(官能团的衍变)

(1)一元合成路线

(2)一个官能团变成多个官能团(一般为卤原子、C=C键或羟基的衍变)

(3)改变官能团的位置

如:

三、解题方法

1、顺合成法(正向思维法):从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是:原料→中间产物→产品。

2、逆合成法(逆向思维法):从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物甲,若甲不是原料,再进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而制得,如此直至推到题目给定的原料。此种方法在高考试题中最常用,其思维程度是:产物→X→Y→……原料。

3、综合比较法:此法是采用综合思维的方法,将正向思维与逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线。

四、解题策略

1、首先确定所要合成的有机物含什么官能团,碳干具有什么特点,属于何类物质,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

2、将原料与产物的结构从以下两方面加以对照分析:①碳干有何变化(一般碳干的变化有:碳链增长或缩短增加或减少支链碳链与碳环的互变)②官能团的差异。

3、根据题目特点结合题中给定的信息,选择“顺合成法”、“逆合成法”或“综合比较法”设计合成路线。

4、在合成某一产物时,会有各种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

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