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亚硝基苯的定位效应

亚硝基苯的定位效应

亚硝基为吸电子基团,所以它是间位效应。

定位效应,有机化学中指:含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。

当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。

亚硝基苯的定位效应

1.

定位效应 :在芳烃发生亲电取代反应时,芳环上已有的取代基对取代位置的影响有一定的规律,这种定位的规律称之为定位效应 取代基的分类 1. 第Ⅰ类定位基(邻对位定位基) 邻对位致活定位基 特点: a.都是邻对位定位基。 b.含有氧、氮原子,虽然电负性较大,产生吸电子的诱导效应, 但是孤对电子可以通过共轭效应共轭到环上,环上电子云密度加大,亲电反应活性提高。 c.卤素等电负性太大,使环上电子云密度下降,亲电反应活性下降, 但在反应过程中可以通过共轭效应将孤对电子共轭到环上而稳定中间体,仍是邻对位定位基。

2、第Ⅱ类定位基(间位定位基,致钝定位基 特点:a. 都是间位定位基 b. 吸电子基团,使苯环电子云密度下降,亲电反应活性降低。 二、定位效应-一取代芳烃的定位律 1. 邻对位定位基

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